Groot-Drakenstein is ’n historiese landelike distrik en Kaapse Wynlandbestemming eerder as ’n enkele kompakte dorp. Die bekendste besoekersgebied lê rondom Boschendal, Pniël, Lanquedoc en die Dwarsriviervallei tussen Stellenbosch, Paarl en Franschhoek. ’n Groot deel van hierdie kerngebied val binne die Stellenbosch Plaaslike Munisipaliteit, terwyl die groter historiese Groot-Drakensteingebied oor huidige munisipale grense tot binne die Drakenstein Plaaslike Munisipaliteit strek; albei vorm deel van die Kaapse Wynland Distriksmunisipaliteit. Die R310 deur Helshoogte en die R45 bied die belangrikste toegang, terwyl die R301 die noordelike deel van die vallei bedien. Wingerde, boorde, eikeboomryke plaaspaaie, riviere en die Groot-Drakenstein-, Simonsberg- en Jonkershoekberge bepaal die landskap.
Die naam Drakenstein dateer uit die Nederlandse koloniale tydperk. Goewerneur Simon van der Stel het die distrik gedurende die laat sewentiende eeu vir die Verenigde Oos-Indiese Kompanjie opgeëis en dit na Hendrik van Rheede tot Drakenstein, ’n senior Kompanjie-amptenaar, vernoem. “Groot” het hierdie berg- en landbougebied van Klein Drakenstein verder noord onderskei. Groot-Drakenstein het gevolglik die naam van ’n uitgestrekte landboudistrik geword eerder as ’n formeel beplande dorp met een stigtingsdatum, dorpsplein of munisipale sentrum.
Lank voordat koloniale plase toegeken is, het Khoekhoe-veeboergemeenskappe en San-jagter-versamelaars die Dwars- en Bergriviervalleie, bergroetes, seisoenale weiding en natuurlike voedselbronne gebruik. Nederlandse uitbreiding het grondbesetting, gewapende konflik en die geleidelike verdringing van inheemse gemeenskappe meegebring. Vanaf die 1680’s is plase aan Europese setlaars toegeken, waaronder Franse Hugenotefamilies wat wingerde, vrugteverbouing en Kaapse landboutradisies uitgebrei het. Verslaafde mense uit Afrika en Asië het ’n groot deel van die arbeid gelewer waarmee plase, herehuise, kelders, leivore en die vallei se landbourykdom opgebou is.
Boschendal is een van Groot-Drakenstein se belangrikste erfenislandgoedere. Die aangetekende boerderygeskiedenis daarvan het in 1685 begin, en die landgoed bevat ’n bekende Kaaps-Hollandse herehuis, historiese plaasgeboue, wingerde, boorde en aangelegde tuine. Die nabygeleë Pniël is gedurende die 1840’s gevestig as ’n nedersetting wat met mense verbind word wat uit slawerny bevry is, nadat grond vir ’n skool, aanbidding en bewoning verkry is. Hierdie geskiedenis, saam met Lanquedoc en die groter Dwarsriviergemeenskappe, weerspieël sowel die argitektoniese skoonheid van die Wynland as die ingewikkelde ervarings van plaaswerkers, verslaafde mense en hul afstammelinge.
Die groter gebied het ook besondere betekenis in Suid-Afrika se bevrydingstryd. Drakenstein Korrektiewe Sentrum, voorheen Victor Verster-gevangenis, staan in die noordelike Groot-Drakensteinlandskap. Nelson Mandela het die laaste veertien maande van sy gevangenskap daar deurgebring en op 11 Februarie 1990 deur die hekke na vryheid gestap. ’n Standbeeld merk die ingang, terwyl die huis waarin hy gebly het nasionale erfenisbetekenis dra. Die korrektiewe sentrum bly ’n werkende beveiligde instelling en nie ’n gewone museum nie, en besoekers moet in gemagtigde openbare gebiede bly en alle toegangs- en fotografiebeperkings gehoorsaam.
Landbou bly die kern van die distrik se ekonomie. Wyndruiwe, sagtevrugte, bessies, olywe, vee, kwekerye en spesialisvoedselproduksie ondersteun plase, kelders, verpakkingsondernemings, restaurante, verblyf en seisoenale werk. Toerisme het deur wynproe, plaas-tot-tafel-etes, troues, markte, pieknieks, kultuurervarings, fietsry en stap uitgebrei. Boschendal bied gemerkte wandel- en bergfietsroetes, tuine, plaasaktiwiteite en begeleide ervarings, terwyl roetes deur die Dwarsriviervallei besoekers met Pniël, Johannesdal en omliggende gemeenskappe verbind. Toegang tot private plase, bergroetes en georganiseerde aktiwiteite moet altyd vooraf bevestig word.
Geverifieerde verblyf sluit Boschendal se gerestoureerde Orchard-, Werf Garden-, Retreat- en Clarence-kothuise, Cottage 1685, plaashuise, Camp Canoe en die Mountain Villa in. Ander gevestigde keuses in die groter Groot-Drakenstein- en Dwarsriviergebied sluit Lumley’s Place Guesthouse in Pniël, verblyf by nabygeleë wynplase en gaste-eiendomme in die rigting van Simondium en Franschhoek in. Verblyf wissel van luukse plaaservarings tot gemeenskapsgerigte gastehuise en selfsorgkothuise. Reisigers behoort die presiese munisipaliteit en ligging, padtoegang, maaltye, aktiwiteitsbeskikbaarheid, toeganklikheid, rugsteunkrag en kansellasievoorwaardes voor bespreking te bevestig.
Huidige eetkeuses by Boschendal sluit The Deli Restaurant, Retreat Restaurant, Arum Restaurant, Werf Picnics en die Cellar Door-wynproelokaal in; die voormalige Werf Restaurant het permanent gesluit. Verdere restaurante, plaaskafees en proelokale word by landgoedere langs die R45 en rondom Simondium, Pniël en Franschhoek bedryf. Nabygeleë besienswaardighede sluit die Franschhoek Motor Museum, Babylonstoren, Paarl, Franschhoek, Stellenbosch, die Hugenote-gedenkmuseum en Jonkershoek Natuurreservaat in. Somers is warm, droog en dikwels winderig, terwyl winters koel en nat is; bergmis, veldbrandgevaar, oorstromings en besige naweekverkeer kan reis- en buitelugplanne beïnvloed.